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中正路不只是現在的八德路，還包括忠孝西路與忠孝東路一二段。1945年「光復」後，台北市區道路的命名，就是以火車站東側的圓環為界，往西與往東分成中正西路與中正東路（現在的忠孝西路一二段、忠孝東路一二段與八德路一到四段），往南與往北分成中山南路與中山北路。而台北市的其他幹道，則是以中正西路與中正東路為經，中山南路與中山北路為緯，將市區劃分為四區，並命以大陸各省市縣地名。大幹道跨越中正東路或中正西路者，作為南北路之分路點，至今仍沿用。

　　至於「中正西路」為何會消失？1950年韓戰爆發後美軍駐台，老蔣的流亡政府得以偏安，於是每逢雙十國慶，都在日治時代的台灣總督府（後來變成總統府）前閱兵。但偉大領袖興高采烈的在總統府觀看紀錄片時，聽到旁白說部隊是從「中正西路」出發，僅是眉頭一皺，這條路立刻就沒了。1954年台北市政府將中正東路與中正西路合併，而且不分段，以致門牌多到2000號，而且每一門牌後來有「之」幾「之」幾，「之」到民眾眼花撩亂，門牌的阿拉伯字比電話號碼還多，真的是全世界手都難以見到的世界奇蹟。

　　台北市原本在日治時代，算是「西門町」最熱鬧，然而隨著經濟發展，一直往東發展到松山、南港。1970年時，老蔣已八十高齡，中正路還不能像老蔣對仇人羅斯福路那樣分成六「段」，對門牌編號與市區發展都成了最大困擾。基於「便民」與「迷信」兩個原則，老蔣只好同意讓台北市政府將「中正路」改名。

　　新的改名法是以火車站東側圓環為界（就是1954年之前中正東路與西路的界線），西邊改名忠孝西路（1954年之前的中正西路），這樣就可以分成兩段。東邊則為忠孝東路一二段，但到了公賣局第一酒廠，原來的中正路（1954年之前的中正東路）則改成八德路，分為四段。原來的忠孝路則改為忠孝東路三四段，而且繼續延伸五段、六段、七段到松山、南港。如此忠孝西東路加起來共九段，不叫中正路，就不會出現「中正西路」或「中正路八段」這些讓老蔣感到不自在的地名。

　　但原先在大安區已有一條「八德路」，現在中正路一部分改成八德路，原來的八德路只好再改成「四維路」。可是首都裡少了中正路，連各鄉鎮都不如，台北市政府終究還是有點不安。幸好這時台北市升格為直轄市，把原本老蔣居住的士林與北投兩鎮收入轄區。1950年老蔣擔心台北市長選舉時，萬一讓黨外人士當選，他豈不是要受「治」於人，所以特別設立「陽明山管理局」，直轄士林與北投兩鎮。如今台北市升格為直轄市，市長由民選改為官派，所以就放心將士林與北投兩鎮，劃入台北市轄區。

　　這一改制，台北市政府立刻也鬆了一口氣。因為原本台北市政府一直不敢為中正路分東西路與分段，如今一改制，士林鎮與北投鎮的北淡鐵路火車站前，各有一條「中正路」與「中正街」。台北市政府去掉城中區到松山區的一條大「中正路」，卻又多了一條士林的小「中正路」，還加上一條北投的小小「中正街」。這樣既省去台北市政府的疑慮，也符合老蔣日後在遺囑中所說：「『中正』之精神，自必與我同志同胞長相左右」。